Sintesis Alkuna Melalui Metatesis

Sintesis Alkuna Melalui Metatesis

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang paling sederhana, yang  terdiri dari hidrogen dan karbon. Alkuna termasuk ke dalam senyawa hidrokarbon karena mengandung  hidrogen dan karbon didalamnya. Alkuna tergolong ke dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh. Maksud alifatik yaitu atom karbonnya saling mengikat dalam bentuk rantai terbuka, lurus maupun bercabang. Lain halnya pada rantai tertutup, atom karbon akan saling mengikat membentuk cincin. Sedangkan dikatakan tak jenuh karena tidak mengandung jumlah atom H maksimum seperti alkana yang atom karbonnya bisa mengikat atom hidrogen di keempat tangannya.
Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.
Salah satu senyawa alkuna yang penting adalah etuna (asetilena) dengan kegunaannya yaitu sebagai bahan obor oksiasetilena (oxyacetylenetorch) yang digunakan untuk pengelasan dan pemotongan logam. Hal ini dikarenakan reaksi etuna dan O2 murni dalam obor, dapat melepas panas sampai suhu 2.500-3.000 derajat celcius. Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan minyak bumi, tetapi dalam jumlah yang sedikit. Hal inilah yang menyebabkan industri harus mensintesis alkuna.

Salah satu cara mensintesis alkuna yaitu melalui metatesis. Berikut uraiannya:

Metatesis

Metatesis secara umum merupakan Pertukaran ikatan antara dua kimia yang bereaksi sejenis.

Menurut sumber lain, reaksi metatesis atau reaksi pertukaran ganda adalah reaksi kimia yang melibatkan pertukaran antar ion-ion dalam senyawa yang bereaksi.

Reaksi metathesis merupakan reaksi pertukaran pasangan ion dari dua elektrolit. Metatesis alkuna hanya dapat dilakukan pada alkuna internal, karena katalis metatesis siklotrimerisasi alkuna terminal seperti gambar 11 untuk turunan benzena. 
Alkuna internal terjadi jika ikatan rangkap tiganya terletak ditengah rantai. Reaksi metathesis alkuna dikatalisis oleh kompleks logam organotransisi, reaksi jenis ini membentuk ikatan karbon rangkap tiga baru yang lebih sederhana melalui mekanisme Katz. Rekasi metathesis alkuna dikenal 4 jenis yaitu alkyne cross metatheisis (ACM), ring-cross alkyne metathesis (RCAM), ring-opening alkyne metathesis polymerazion (ROAPMP) dan acyclic diyne metathesis polymerazion (ADIMET). Dalam metathesis alkuna ada banyak jenisnya, diantaranya ring-closing alkyne metathesis (RCAM), Nitrile alkyne cross metathesis (NACM), dsb.

Adapun mekanisme dari reaksi metathesis alkuna adalah sebagai berikut :

Reaksi metathesis yang sudah ada dan kebanyakan digunakan adalah metathesis dari alkena. Oleh karenanya sedang dikembangkan lebih lanjut mengenai metathesis dari alkuna terutama dari segi katalis reaksi.

Berikut adalah contoh beberapa metatesis pada alkuna

Contoh Strategi sintesis

nProblem: Sintesis octane dari 1-pentuna

nStrategy: gunakan pasangan asetelida

Pertanyaan:

1. Bagaimana sistem kerja metatesis pada alkuna?

2. Mengapa mekanisme Katz dapat digunakan dalam metatesis alkuna?

3. Bagaimana pengaruh suhu dan katalis dalam metatesis alkuna?

Sources:

http://albert15009.blogspot.com/2018/04/sintesis-alkuna_13.html

http://ajibarudin.blogspot.com/2013/12/pemanfaatan-reaksi-senyawa-hidrokarbon.html

https://aisyahhambali.wordpress.com/2018/04/14/sintesis-alkuna/

http://dhint-soft.blogspot.com/2012/02/hidrokarbon.html?m=1