Ring-forming Reactions
Reaksi pembentukan cincin senyawa karbonil
Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya:
– Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil
– Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran -oil
– Menggunakan katalis AlCl3
– Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Senyawa aldehid dan keton merupakan senyawa yang mengandung gugus karbonil, senyawa ini banyak dijumpai di alam. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada karbon karbonil., sedangkan aldehid mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbonilnya. Beberapa kelompok aldehid antara lain :
formaldehida aldehid alifatik aldehid aromatik
beberapa kelompok keton
keton alifatik alkil,aril keton keton aromatik halida keton siklik
beberapa senyawa aldehid dan keton di alam
benzaldehid sinamaldehid vanillin
(minyak badan ) (kayu manis) (biji Vanili)
karvon vitamin K jasmon
(minyak permen) (minyak bunga melati).
Sifat fisis Aldehid dan Keton
Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah atom ikatan sigma dan sebuah ikatan –pi. Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120ᴼ disekitar karbon sp2.Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak diatas dan dibawah bidang ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatam sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke elektron yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasangan elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini ke dataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil.
Reaksi –reaksi adisi aldehid dan keton
Ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat nonpolar. Agar bereaksi, biasanya diperlukan suatu elektrofil untuk menyerang elektron-elektron ikatan –pi. Namun ikatan karbon-oksigen telah bersifat polar bahkan tanpa serangan elektrofil. Suatu senyawa karbonil dapat diserang oleh suatu nukleofil atau oleh suatu elektrofil.
Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia-reagensia ke dalam ikatan pi. Banyak reaksi adisi ini, terutama reaksi adisi dengan nukleofil lemah, dikatalisasi asam karena protnasi menambah muatan positif pada karbon karbonil, sehingga karbon ini lebig mudah diserang oleh nukleofil yang lebih rendah.
Reaktivitas relatif aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif.
Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya, yang bersifat melepas-elektron. Suatu keton dengan dua gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Reaksi gugus karbonil dengan Asam dan Basa
- Reaksi gugus karbonil dengan Asam
- Reaksi gugus karbonil dengan Basa
a. reaksi adisi nukleofilik dengan H2O : Hidrasi
Contohnya:
- Reaksi adisi nukleofilik dengan HCN (or KCN / H+)
mekanisme:
Sianohidrin merupakan zat antara sintetik yang berguna, gugus CN dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil atau ester.
Contoh :
Permasalahan :
1. Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena. Jelaskan bagaimana prosesnya beserta persamaan reaksinya! 2. Suatu keton dengan dua gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R. Mengapa demikian?
3. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif. Berikan contohnya!
Sources :
Saya akan menjawab permasalahan no 2: Reaktivitas relatif aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif.
BalasHapusGugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya, yang bersifat melepas-elektron. Suatu keton dengan dua gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.
Saya akan menjawab pertanyaan ke 2
BalasHapusKarena Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan aldehida dan keton dan juga Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil
Saya akan menjawab permasalahan ketiga
BalasHapusAldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
–
sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang
–
termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil harus selalu dianggap sebagai atom.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
saya jawab no 2 Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
BalasHapusFaktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan aldehida dan keton dan juga Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil
Saya akan menjawab pertanyaan ke 2
BalasHapusKarena Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.
BalasHapusFaktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan aldehida dan keton dan juga Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar,
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yang ke-1:
BalasHapusReaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil, dimana gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran –oil. Menggunakan katalis AlCl3. Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Saya akan menjawab permasalahan ketiga
BalasHapusAldehid dan keton sebagai senyawa karbonil
Aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil
sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH. Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai terpanjang
Saya akan menjawab permasalahan no 2: Reaktivitas relatif aldehid dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Makin besar muatan positif itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh molekul, maka senyawa karbonil itu lebih stabil dan kurang reaktif.
BalasHapusGugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya, yang bersifat melepas-elektron. Suatu keton dengan dua gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehid yang hanya memiliki satu gugus R.