Reaksi Kondensasi Karbonil

Manipulasi Gugus Fungsi

a. Memanipulasi gugus fungsi yang bersifat heteroatom

Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia suatu senyawa. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik, menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa.

Sebagian besar molekul organik memiliki ikatan σ C–C and C–H. Ikatan ini bersifat kuat, nonpolar, dan tidak mudah terputus. Molekul-molekul organik memiliki ciri khas berupa sifat struktural sebagai berikut:

• Heteroatom–atom selain karbon atau hidrogen. Heteroatom pada umumnya adalah nitrogen, oksigen, sulfur, fosfor dan halogen.
• Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.

Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari sebuah molekul.

Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukan berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

Secara umum gugus fungsional atau selanjutnya disebut gugus fungsi dapat dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu:

• Hidrokarbon
• Senyawa yang memiliki ikatan σ C–Z (Z = suatu unsur elektronegatif)
• Senyawa yang memiliki ikatan σ C=Z

Peran dari suatu gugus fungsi tidak dapat ditentukan. Suatu gugus fungsi menentukan sifat-sifat molekul berikut:

• Ikatan dan bentuk
• Jenis dan kekuatan gaya antarmolekul
• Sifat fisik
• Tatanama
• Reaktivitas kimiawi.

Atom-atom dari gugus fungsional yang dihubungkan bersama dan dengan senyawa lainnya dengan ikatan kovalen. Atom karbon yang pertama melekat pada gugus fungsional yang disebut sebagai karbon alpha, karbon beta, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai primer, sekunder, atau tersier tergantung pada apakah itu melekat pada satu, dua, atau tiga. Gugus fungsi memainkan peran penting dalam mengarahkan dan mengendalikan reaksi organik. Rantai alkil sering reaktif, dan arah reaksi spesifik sulit. Rantai alkil tidak jenuh dengan kehadiran gugus fungsional memungkinkan untuk reaktivitas tinggi dan spesifisitas. Seringkali, senyawa yang difungsikan dengan kelompok-kelompok tertentu untuk reaksi kimia yang spesifik. Fungsionalisasi mengacu pada penambahan kelompok fungsional untuk suatu senyawa dengan sintesis kimia. Melalui metode sintesis rutin, setiap jenis senyawa organik dapat menempel ke permukaan. Dalam ilmu material, fungsionalisasi digunakan untuk mencapai sifat permukaan yang diinginkan; kelompok fungsional juga dapat digunakan untuk menghubungkan molekul kovalen fungsional pada permukaan perangkat kimia.

Dalam kimia organik, kelompok fungsional yang paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam karboksilat (CO₂H), dan amina (NH₂). Hal ini penting untuk dapat mengenali kelompok fungsional dan sifat fisik serta sifat kimia senyawa.
Pertanyaan :
1. Mengapa gugus fungsi berperan penting dalam nomenklatur senyawa organik? 
2. Apa yang menyebabkan suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu? 
3. Bagaimana cara memanipulasi gugus fungsi yang bersifat heteroatom? Katalis apa yang sebaiknya digunakan? 

Berikut ini beberapa contoh gugus fungsi: